Half is half, en Cab is in dit geval geen taxi, maar een verkorting van de achternaam Caballero, de legendarische skateboarder. Hij had zijn eigen model van de populaire Vans Caballero enkelsneakers, waarvan skateboarders op een gegeven moment begonnen met het afsnijden van het bovenste deel en het vastplakken van de gleuf met duct tape, omdat skateboarden in die tijd was verhuisd van het zwembad naar de straat en de hoge enkel de voet belemmerde om te bewegen. De sneaker met gleuf werd gebruikt totdat Steve Caballero besloot in te spelen op de nieuwe trend en samen met Vans een sneaker lanceerde die simpelweg de Half Cab heette.